Arthur Penn se dostal do širšího povědomí nejprve jako divadelní režisér na Broadwayi, kde zaujal díly jako The Miracle Worker a All the Way Home. V 60. letech mu pak učarovalo stříbrné plátno, pro které vytvořil několik pamětihodných filmů.
Příběh o kriminální dvojici, kterou nakonec uštvala policie, Bonnie a Clyde obdržel dva Oscary. Penn zabodoval také například westernovou komedií Malý velký muž s Dustinem Hoffmanem v hlavní roli.
Režisér, jehož bratrem byl slavný fotograf Irving Penn, který zemřel loni, se také vyjadřoval k politickému dění. Hojně kritizoval například vládu amerického prezidenta George Bushe mladšího, jehož obvinil, že akorát podporuje bohaté.
