Pierson začínal jako novinář, posléze přešel do televize a k filmu. V roce 1965 byl nominován na Oscara za scénář ke komediálnímu westernu Dívka ze Západu s Jane Fondovou a o dva roky později za scénář k vězeňskému dramatu Frajer Luke s Paulem Newmanem.
Zlatou sošku získal v roce 1975, když napsal film Psí odpoledne, ve kterém hrál hlavní roli bankovního lupiče Al Pacino.
Al Pacino ve filmu Psí odpoledne
Kris Kristofferson, Barbra Streisandová ve filmu Zrodila se hvězda
Paul Newman ve filmu Frajer Luke
O rok později Pierson také napsal a režíroval muzikál Zrodila se hvězda s Barbrou Streisandovou. Ještě nedávno se podílel na scénáři jedné epizody populárního televizního seriálu Mad Men.
V letech 2001 až 2005 byl prezidentem americké filmové akademie.
