Sillitoe patřil ke generaci takzvaných rozhněvaných mladých mužů, která se vynořila na britské literární scéně v 50. letech. V jeho dílech, reprezentujících takzvaný dělnický román, byla oceňována nekompromisní sociální kritika, s jakou líčil život poválečné Británie.
Obě jeho nejúspěšnější knihy vyšly i česky. Obě byly zfilmovány, rovněž s úspěchem. Ve filmovém zpracování první z nich hrál hlavní roli Albert Finnay, v Osamělosti přespolního běžce to byl Tom Courtenay.