Uměleckou múzu zdědil Václav Havel po svých předcích. Jeho tatínek a dědeček sice působili na poli stavebnictví a architektury, kdo by nevěděl, že prezidentův dědeček Vácslav Havel postavil pražskou Lucernu a jeho otec zbudoval zahradní Barrandovské čtvrti. Geny spisovatelské dal ale Václavu Havlovi do vínku zřejmě jeho druhý dědeček, tedy ten z matčiny strany.
Hugo Vavrečka, který zemřel počátkem padesátých let, působil jako novinář, národohospodář a diplomat. Publikoval pod pseudonymem Hugo Vavris a vydal satirickou prózu Lelíček ve službách krále. Psal také četné povídky a fejetony.
Podnikatelsko - intelektuálské rodinné zázemí Václava Havla, spjaté s českým kulturním a politickým děním dvacátých až čtyřicátých let, bylo pro bývalý režim dostatečným důvodem, proč nesměl mladý Václav po skončení základní školy dále studovat. V první polovině padesátých let proto Václav Havel nastoupil do čtyřletého učebního oboru chemický laborant a zároveň večerně vystudoval gymnázium, které ukončil v roce 1954. Vysoká škola humanitního zaměření pro něj byla zapovězena, a proto se rozhodl studovat na škole technického směru. Ekonomickou fakultu Českého vysokého učení technického ale po dvou letech opustil.
V té době začíná Václav Havel publikovat. Své první texty uveřejnil v časopise Květen v roce 1955. Poté přispíval svými články a studiemi do různých literárních a divadelních periodik. Od roku 1965 působil v nemarxistickém měsíčníku Tvář. Později se stává čestným členem PEN-klubu mnoha zemí.
Kulturní tradice rodiny v sobě Václav Havel nemohl zapřít a po skončení vojny nastoupil jako jevištní technik nejprve v Divadle ABC a od roku 1960 v Divadle Na zábradlí, kde byly také poprvé uvedeny jeho texty, mezi nimiž si zásadní postavení vydobyla Zahradní slavnost (1963).
Právě divadelní prkna těchto dvou scén zřejmě Václava Havla motivovala k dálkovému studiu dramaturgie na Divadelní fakultě Akademie múzických umění. Společensky angažovanou sérii her zahájil Václav Havel kusem Vyrozumění (1965). Jeho další drama, Ztížená možnost soustředění, které vzniklo v pohnutých dobách Pražského jara, bylo původně komentářem ke hře Eduard, kterou zakončil studia na Divadelní fakultě.
Postupně se z pera Václava Havla rodí díla jako Žebrácká opera (1972), která byla v roce 1991 zfilmována stejně jako Audience (1975, filmová premiéra 1995), Vernisáž (1975), Largo desolato (1984) nebo například Asanace (1987).
Od konce sedmdesátých let řadu her Václava Havla úspěšně uvádějí i zahraniční scény.
Vedle svých dramatických aktivit působil Václav Havel v roce 1968 také jako předseda Klubu nezávislých spisovatelů a člen Klubu angažovaných nestraníků.
Odpor Václava Havla proti byvšímu režimu po potlačení Pražského jara vyvrcholil jeho činností v Chartě 77, na jejímž vzniku se podílel. V dubnu 1979 se stal spoluzakladatelem Výboru na obranu nespravedlivě stíhaných. Za své postoje byl celkem třikrát uvězněn a ve vězení strávil téměř pět let. Zde také vznikají jeho proslulé Dopisy Olze.
Díky zmíněným aktivitám měl Václav Havel pochopitelně zakázánu jakoukoli publikační činnost. Jeho texty ovšem vycházely v zahraničí.
Koncem osmdesátých let se k protestu Několik vět, jejichž spoluautorem je i Václav Havel, přihlásily desetitisíce lidí a společnost se začala hýbat pod změnami politického řádu, které Václava Havla vynesly až na post prezidenta. Ani poté se ale Václav Havel nepřestal věnovat literární činnosti. Téměř pravidelně se na knižních pultech objevují jeho projevy.