Oscary získala za poválečné snímky Každému dle zásluh a Dědička, nicméně její nejslavnější - a také nejmilovanější - rolí byla Melanie z Jihu proti Severu, kde hrála spolu s Vivien Leighovou, Clarkem Gablem a Lesliem Howardem.
Po započtení inflace zůstává romance z dob občanské války nejvýnosnějším filmem v americké historii, v současnosti se však dočkal výtek kvůli údajnému rasovému podtextu a ve videotékách byl doplněn vysvětlujícím komentářem.
Jih Proti Severu, který vznikl v roce 1939, se pro herečku stal mezníkem její kariéry, ačkoli točila už před ním a poté do své filmografie přidala tituly Brána ke štěstí, Sedmá kavalérie nebo Cesta do Santa Fe.
V 70. letech natočila ještě filmy Železná maska či Letiště 77, v 80. letech se věnovala spíše televizi a posléze se před kamerou objevovala už jen ve vzpomínkových dokumentech nebo při slavnostních příležitostech.
Rozhodně však o sobě dávala stále hlasitě vědět, a to i díky žalobě, kterou podala na tvůrce seriálu Zlá krev, jenž líčí dobový souboj hollywoodských hereček. De Havillandová protestovala proti tomu, jak ji v seriálu ztvárnila Catherine Zeta - Jonesová.
Ze dvou manželství měla dvě děti, syn však již zemřel. V roce 1965 se stala první ženou, která předsedala porotě festivalu v Cannes, má svou hvězdu na hollywoodském chodníku slávy a v Mexico City po ní pojmenovali ulici: Sladká Olivia.
Když na přelomu tisíciletí vzpomínala na svou nejslavnější roli z Jihu proti Severu, herečka žertovala: „Je to ironie, že? Filmová Melanie zemře - a já žiju. Neumřela jsem a taky to nehodlám udělat.“
