Narodila se v Portoriku jako Haraldo Santiago Franceschi Rodriguez Danhakl, zemřela na rakovinu jater v Los Angeles coby herečka, jež se stala ikonou popkultury 70. let. „Holly přišla z Miami,“ shrnul Reed v písni start její kariéry.
Jako transgenderová umělkyně debutovala v newyorském nočním klubu roku 1973 a zařadila se mezi Warholovy múzy. „Když mám kalhoty, vidí ve mně muže. Když si obleču šaty, volají mi taxík,“ shrnula svou proměnu.
Ovládala ji natolik, že ji počátkem 80. let najali producenti slavné komedie Tootsie jako trenérku Dustina Hoffmana, kterého učila, jak má muž věrohodně ztvárnit ženu. V daném případě hvězdu seriálu, jíž se jeho hrdina v převleku stane.
Sama Woodlawnová natočila přes dvacet děl, Trash nebo Women in Revolt v režii Warholova spolupracovníka Paula Morriseyho. Vracela se k hraní i později, jako transvestita v dramatu Milwaukee, Minnesota či loni v seriálu Transparent.
