Slávu mu přinesl v roce 1938 snímek Rhytm Rideo, kde si zahrál právě zpívajícího kovboje. Herb Jeffries byl hlavně výtečný muzikant, začínal v chicagském klubu, který vlastnil Al Capone, poté v Los Angeles potkal Duka Ellingtona.
Coby hrdina Divokého západu, jenž si tiše pobrukuje své písně, však debutoval už v roce 1937 ve filmu Harlem na prérii, považovaném za první černošský western. Dokonce mu tvář nalíčili do tmavšího odstínu pod bílým stetsonem.
Následovaly příběhy Bronze Buckaroo či Harlem Rides the Range, zároveň herec nahrával písně včetně slavných In My Solitude či Flamingo. V 50. letech hostoval v pařížském klubu, před kameru se vrátil ve filmu Calypso Joe.
Herb "Flamingo" Jeffries, jak mu přezdívali, zpíval prezidentu Bushovi v Bílém domě, dostal hvězdu na Chodníku slávy a léta zůstával posledním žijícím členem legendární The Great Duke Ellington Orchestra. Točil ještě v 90. letech.
