Tommy Allsup byl členem kapely Buddyho Hollyho, jedné z největších rokenrolových hvězd padesátých let. Paradoxně jej proslavila tragická událost, jež postihla jeho spolupracovníka.
Allsup a Holly byli v roce 1959 na turné s dalším rokenrolovým pionýrem Ritchiem Valensem. Právě s ním si Allsup hodil mincí o místo v letadle – a prohrál. Letadlo s hudebníky, kteří mířili do Severní Dakoty, se pak zřítilo nedaleko města Clear Lake v Iowě.
Na palubě byli Holly, Valens, další muzikant, který si říkal The Big Bopper, a pilot. Všichni čtyři zahynuli.
Tehdy to byla pro hudební svět podobná tragédie jako tragické úmrtí Johna Lennona o dvě desetiletí později. Ostatně pro Beatles byl Buddy Holly jedním ze vzorů, pro krátkozrakého Lennona vedle hudby konkrétně i tím, že velká hvězda bez uzardění nosila brýle.
Písničkář Don McLean o tragédii v roce 1971 napsal píseň American Pie, kde 3. únor 1959 odznačil za „den, kdy zemřela hudba“.
Tommymu Allsupovi bylo tehdy sedmadvacet let a podle jeho syna Austina bral osudový hod mincí jako požehnání. „Mluvil o tom často a vím, že měl velké štěstí, že tu stále mohl být,“ říká Austin Allsup.
Allsup dále fungoval jako kytarista, spolupracoval například s Royem Orbisonem a produkoval nahrávky pro Willieho Nelsona. Jako rodák z Oklahomy byl uvedený také do tamní hudební síně slávy.
