Obrovitá postava a osobitý zjev vynesly Kennedymu po odchodu z armádní služby před kameru více než dvě stě rolí. Patřily k nim i časté pozvánky do westernů včetně titulů Tucet špinavců nebo Bandolero!
Vedle role kapitána Eda Hockena v Bláznivé střele si získal popularitu jako Joe Patroni v Letišti a jeho pokračováních či coby Carter McKay v Dallasu včetně nové řady J. R. se vrací. Objevil se také v detektivce Smrt na Nilu.
Kennedy točil do pozdního věku, počínaje snímkem Šest dní v ráji a konče seriálem Mladí a neklidní. Posledním filmem herce, který má svou hvězdu na hollywoodském chodníku slávy, se stal předloňský Gambler.