Výstrahou prvního Woodstocku se stalo množství špatných drog, které ovšem nemají u města Rome šanci. Pořadatelé jsou více než bdělí. Avšak o třicet let později je hlavním problémem voda. Během prvních dvou dnů na lidi dolehlo úmorné, dvaatřicetistupňové vedro. "Noste pokrývky hlavy a sluneční brýle," varovali pořadatelé, kteří zásobovali publikum obrovským množstvím vody, vybudovali obří sprchové kouty a vytrvale "sprejovali" dav vodou z hadic. Přesto v pátek více než 400 dehydrovaných lidí vyhledalo lékařskou pomoc a den poté jich bylo ještě víc. V pátek také policie zatkla šest lidí: čtyři řídili v opilosti automobily, jeden měl u sebe drogy a další kradl. Jeden člověk zemřel na srdeční infarkt. Dva týdny předtím se podrobil operaci a policie oznámila, že pobytem v letním vedru zbytečně riskoval.
Navzdory smutné události probíhal festival hladce, i když závěrečné informace budou k dispozici - kvůli časovému zpoždění - až v pondělí. Pořadatelé potvrdili vystoupení čtyřiceti kapel či sólistů včetně Metalliky, Rage Against The Machine, Red Hot Chili Peppers, Limp Bizkit, Dave Matthews Bandu nebo Alanis Morissetteové. Na programu byly také koncerty veteránů: zpěváka Elvise Costella, Bruce Hornsbyho a Mickeyho Harta z kapely Grateful Dead, která hrála na prvním Woodstocku.
Jeho hrdinou se stal kytarista Jimi Hendrix, jehož památce pořadatelé věnovali závěrečný nedělní jam session. Avšak nechtěli prozradit, kdo se na něm objeví.
Někteří fandové si připomněli zážitky z druhého Woodstocku '94, který proběhl u městečka Saugerties a jehož se zúčastnilo asi 350 000 lidí. "V roce 1994 to bylo chaotičtější, nyní je festival plně pod kontrolou," shrnul své dojmy pětadvacetiletý posluchač Neal Brandemark. O nekonformním duchu prvního Woodstocku, který živelně kypěl u městečka Bethel (asi 320 kilometrů severozápadně od New Yorku), si už asi budeme moci jenom číst...
Náklady ve výši 37 milionů dolarů organizátoři prý uhradí převážně z prodeje 250 000 vstupenek, z nichž každá stojí 150 dolarů, a z prodeje filmových práv.
Woodstock soustavně snímalo třicet kamer a festivalu se mohli nepřímo zúčastnit i uživatelé internetu, jimž adresa woodstock.com nabízí bezprostřední zpravodajství.