Monicelli byl označován za krále tragikomedie a do svých filmů s oblibou dosazoval jako hlavní představitele zejména Alberta Sordiho a Vittoria Gassmana.
Právě s posledně jmenovaným a s dalšími hvězdami jako Marcellem Mastroiannim a Claudií Cardinalovou vytvořil v roce 1958 slavný film I Soliti ignoti (Zmýlená neplatí). O rok později zaujal dílem La Grande guerra (Velká válka), za který dostal dvě nominace na Oscara a na filmovém festivalu v Benátkách Zlatého lva. V Benátkách obdržel stejnou cenu i za celoživotní dílo, třikrát dostal nejvyšší ocenění na Berlínském filmovém festivalu.
Mezi dalšími jeho známými filmy, které běžely i v českých kinech a televizi, jsou i například Boccaccio '70 se Sophií Lorenovou a Romy Schneiderovou, Casanova '70 opět s Mastroiannim, Dívka s pistolí s Monikou Vittiovou nebo Mortadela znovu s Lorenovou.
Deník La Repubblica označil Monicelliho za "Balzaka filmu", list Il Messaggero s jeho skonem spojil "konec jedné epochy". "Nikdo jiný než on nám nevyprávěl lépe o dějinách Itálie. Po něm nastává ticho," dodal deník ve svém úvodníku. Pro list Corriere della Sera byl Monicelli "dědicem neorealismu a 'commedia dell'arte', která se směje lidské mizérii".
Italská herečka Stefania Sandrelliová, která hrála v několika Monicelliho filmech, označila jeho sebevraždu za "krajní gesto svobody" zaměřené proti konformismu. "Bolest nad tragickou smrtí mistra italské kinematografie" vyjádřil v komuniké také italský premiér Silvio Berlusconi, který přitom patřil k oblíbeným cílům sžíravé kritiky zemřelého umělce.
"Miliony Italů si ho budou pamatovat za způsob, jakým je natáčel, za to, jak je rozesmál a přiměl k sebereflexi," prohlásil italský prezident Giorgio Napolitano.
Režisérův synovec Niccolo Monicelli prohlásil, že "nešlo o tragický konec", protože filmař prožil svůj život opravdu naplno. Na dotaz novinářů, zda jeho strýc zanechal nějaký vzkaz, odpověděl, že těch už vydal více než dost - stačí je najít v jeho filmech.
