Ondra začal hrát na kytaru a zpívat první písničky už v patnácti. Největší muzikantskou školou mu byla a zatím pořád je ulice. Už od šestnácti začal hrát několikrát týdně u východu z metra a v ulicích Prahy.
Původně zpíval pouze v angličtině písničky svých oblíbených interpretů. Ale pod vlivem prvních lásek začal před dvěma lety skládat vlastní věci v češtině. "Hodně čtu. Každý měsíc zvládnu tak pět knih," říká Jakub Ondra o svojí největší inspiraci.
Pouličnímu muzicírování se spolu se spoluhráči Honzou Rekem a Štěpánem Krtičkou věnuje intenzivně a publikem jim jsou turisté a náhodní kolemjdoucí. Jednou mezi nimi byl i známý hledač talentů Martin Červinka, Ondra ho zaujal a rozhodl se ho oslovit a začít s ním pracovat na prvním singlu Malý princ.
Ten si ještě před premiérou klipu vybralo sdružení Linka bezpečí jako oficiální píseň k dvacátému výročí svého působení u nás. Klip natáčeli režiséři Matěj Chlupáček a Michal Samir, kteří za sebou mají dva celovečerní filmy. Bez doteku premiérovali loni, druhý s názvem Hany uvedou do kin na jaře. Jakub Ondra se v něm objeví v epizodní roli.
